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<!DOCTYPE html>

<title>Pinène</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Pinène</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="fr" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="fr" dir="ltr">Le pinène (C10H16) est un <a href="Monoterp%C3%A8ne" title="Monoterpène">monoterpène</a> <a href="Bicyclique" class="mw-redirect" title="Bicyclique">bicyclique</a>. On trouve deux <a href="Isom%C3%A9rie" title="Isomérie">isomères</a> structurels du pinène dans la nature : l'<a href="%CE%91-pin%C3%A8ne" class="mw-redirect" title="Α-pinène">α-pinène</a> et le <a href="%CE%92-pin%C3%A8ne" class="mw-redirect" title="Β-pinène">β-pinène</a>, les deux composé étant <a href="Chiralit%C3%A9_(chimie)" title="Chiralité (chimie)">chiraux</a> et existant chacun sous la forme d'une paire

d'<a href="%C3%89nantiom%C3%A9rie" title="Énantiomérie">énantiomères</a>.

Comme leur nom l'indique, les deux formes sont des constituants importants de la <a href="R%C3%A9sine_de_pin" title="Résine de pin">résine de pin</a> ; on les trouve également dans les résines de nombreux autres <a href="Pinophyta" title="Pinophyta">conifères</a><a href="#cite_note-terp-1">[1]</a>, ainsi que dans des plantes non-conifères telles que le camphrier (<a href="Heterotheca" title="Heterotheca">Heterotheca</a>)<a href="#cite_note-2">[2]</a>, la grande armoise (<a href="Artemisia_tridentata" title="Artemisia tridentata">Artemisia tridentata</a>) ou le chanvre (<a href="Cannabis_sativa" title="Cannabis sativa">Cannabis sativa</a>). Les deux isomères sont utilisés par de nombreux insectes dans leur système de communication chimique. Les deux isomères du pinène constituent le principal composant de la <a href="T%C3%A9r%C3%A9benthine" title="Térébenthine">térébenthine</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomères">Isomères</h2></div>

<td>(1R)-(+)-α-pinène</td>

<td>(1S)-(−)-α-pinène</td>

<td>(1R)-(+)-β-pinène</td>

<td>(1S)-(−)-β-pinène

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Formule_topologique" title="Formule topologique">Formule topologique</a></td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Vue en perspective</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Mod%C3%A8le_mol%C3%A9culaire_boules-b%C3%A2tonnets" title="Modèle moléculaire boules-bâtonnets">Modèle boules-bâtonnets</a></td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Num%C3%A9ro_CAS" title="Numéro CAS">Numéro CAS</a></td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthèse">Biosynthèse</h2></div>

L'α-pinène et le β-pinène sont tous deux produits à partir du <a href="Pyrophosphate_de_g%C3%A9ranyle" title="Pyrophosphate de géranyle">pyrophosphate de géranyle</a>, via cyclisation du pyrophosphate de <a href="Linalol" title="Linalol">linaloyle</a> suivie de la perte d'un proton depuis le carbocation équivalent. Une équipe de recherche du <a href="Georgia_Institute_of_Technology" class="mw-redirect" title="Georgia Institute of Technology">Georgia Institute of Technology</a> et du Joint BioEnergy Institute a été en mesure de synthétiser du pinène à l'aide d'une bactérie<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Plantes">Plantes</h2></div>

L'alpha-pinène est le <a href="Terp%C3%A9no%C3%AFde" title="Terpénoïde">terpénoïde</a> le plus répandu dans la nature et il est très <a href="R%C3%A9pulsif" title="Répulsif">répulsif</a> pour les insectes. Il apparaît dans les conifères et dans de nombreuses autres plantes.

Le pinène est un composant majeur des <a href="Huiles_essentielles" class="mw-redirect" title="Huiles essentielles">huiles essentielles</a> de <a href="Sideritis" title="Sideritis">Sideritis</a> spp. et <a href="Sauge" title="Sauge">Salvia</a> spp. (sauge). Le <a href="Cannabis" title="Cannabis">cannabis</a> contient également de l'α-pinène et du β-pinène. La résine de <a href="Pistachier_t%C3%A9r%C3%A9binthe" title="Pistachier térébinthe">Pistacia terebinthus</a> (communément appelé térébinthe ou arbre à térébenthine) est riche en pinène. Les pignons produits par les pins contiennent du pinène.

Les huiles essentielles d'écorce de <a href="Combava" title="Combava">combava</a> et de <a href="Pomelo_de_Madou" title="Pomelo de Madou">pomélo de Madou</a> ont pour principaux composants sont le <a href="Limon%C3%A8ne" title="Limonène">limonène</a> et le β-pinène.

Le <a href="Rac%C3%A9mique" title="Racémique">racémique</a> des deux formes de pinène se retrouve dans certaines huiles comme l'huile d'<a href="Eucalyptus" title="Eucalyptus">eucalyptus</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Réactions">Réactions</h2></div>

Le β-pinène peut être converti en α-pinène en présence de bases fortes<a href="#cite_note-4">[4]</a>.

Une oxydation sélective du pinène peut se produire en position allylique pouvant donner la <a href="Verb%C3%A9none" title="Verbénone">verbénone</a>, l'oxyde de pinène, le verbénol, et son hydroperoxyde<a href="#cite_note-5">[5]</a>,<a href="#cite_note-6">[6]</a>.

L'<a href="Hydrog%C3%A9nation" title="Hydrogénation">hydrogénation</a> du pinène donne le pinane, un précurseur de l'<a href="Hydroperoxyde" title="Hydroperoxyde">hydroperoxyde</a> de pinane.

L'<a href="Hydroboration" title="Hydroboration">hydroboration</a> de l'α-pinène a été étudiée de façon approfondie. Deux équivalents d'α-pinène réagissent avec le diméthylsulfure de borane <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Borane_dimethylsulfide" class="extiw external" title="en:Borane dimethylsulfide">(en)</a> pour donner du (diisopinocamphéyl)borane<a href="#cite_note-7">[7]</a>. La réaction avec le <a href="9-Borabicyclo(3.3.1)nonane" title="9-Borabicyclo(3.3.1)nonane">9-BBN</a> donne un réactif appelé « alpine borane <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/alpine_borane" class="extiw external" title="en:alpine borane">(en)</a> », un composé trialkylborane chiral, <a href="Encombrement_st%C3%A9rique" title="Encombrement stérique">encombré stériquement</a> capable de réduire <a href="St%C3%A9r%C3%A9os%C3%A9lectivit%C3%A9" class="mw-redirect" title="Stéréosélectivité">stéréosélectivement</a> les <a href="Ald%C3%A9hyde" title="Aldéhyde">aldéhydes</a> dans la réaction connue sous le nom de réduction de Midland par l'alpine borane <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Midland_Alpine_borane_reduction" class="extiw external" title="en:Midland Alpine borane reduction">(en)</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilisations">Utilisations</h2></div>

Les pinènes, en particulier l'isomère α, sont les principaux constituant de la <a href="T%C3%A9r%C3%A9benthine" title="Térébenthine">térébenthine</a>, un <a href="Solvant" title="Solvant">solvant</a> et un carburant d'origine naturelle<a href="#cite_note-terp-1">[1]</a>.

L'utilisation du pinène comme <a href="Biocarburant" title="Biocarburant">biocarburant</a> dans les <a href="Moteur_%C3%A0_allumage_command%C3%A9" title="Moteur à allumage commandé">moteurs à allumage commandé</a> a été étudiée<a href="#cite_note-9">[9]</a>. Il a été montré que les <a href="Dim%C3%A8re" title="Dimère">dimères</a> de pinène avaient un pouvoir calorifique comparable à celui du <a href="Carbur%C3%A9acteur" class="mw-redirect" title="Carburéacteur">carburéacteur</a> JP-10<a href="#cite_note-:0-3">[3]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Références">Références</h2></div>

<ul><li><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « <a class="external text" href="https://en.wikipedia.org/wiki/Pinene?oldid=1182127615">Pinene</a> » (<a class="external text" href="https://en.wikipedia.org/wiki/Pinene?action=history">voir la liste des auteurs</a>).</li></ul>

<li id="cite_note-terp-1"><cite class="italique"><a href="Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" title="Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></cite>, Weinheim, Wiley-VCH, <time>2005</time> (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/14356007.a27_267">10.1002/14356007.a27_267</a>), « Turpentines »<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH&rft.date=2005&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2F14356007.a27_267&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Lincoln DE, Lawrence BM, « <cite style="font-style:normal">The Volatile Constituents of Camphorweed, Heterotheca subaxillaris</cite> », Phytochemistry, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 23, <abbr class="abbr" title="numéro">no</abbr> 4,‎ <time>1984</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> 933–934 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1016/S0031-9422%2800%2985073-6">10.1016/S0031-9422(00)85073-6</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=The+Volatile+Constituents+of+Camphorweed%2C+%27%27Heterotheca+subaxillaris%27%27&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.issue=4&rft.date=1984&rft.volume=23&rft.pages=933%E2%80%93934&rft_id=info%3Adoi%2F10.1016%2FS0031-9422%2800%2985073-6&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-:0-3">Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P, « <cite style="font-style:normal">Microbial Synthesis of Pinene</cite> », ACS Synthetic Biology, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 3, <abbr class="abbr" title="numéro">no</abbr> 7,‎ <time>2014</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> 466–475 (<a href="PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24679043">24679043</a>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1021/sb4001382">10.1021/sb4001382</a> )<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Microbial+Synthesis+of+Pinene&rft.jtitle=ACS+Synthetic+Biology&rft.issue=7&rft.date=2014&rft.volume=3&rft.pages=466%E2%80%93475&rft_id=info%3Adoi%2F10.1021%2Fsb4001382&rft_id=info%3Apmid%2F24679043&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Charles A. Brown, Prabhakav K. Jadhav, « <cite style="font-style:normal">(a)-b-PINENE BY ISOMERIZATION OF (B)-b-PINENE</cite> », Organic Syntheses, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 65,‎ <time>1987</time>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 224 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.15227/orgsyn.065.0224">10.15227/orgsyn.065.0224</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%28a%29-b-PINENE+BY+ISOMERIZATION+OF+%28B%29-b-PINENE&rft.jtitle=Organic+Syntheses&rft.aulast=Brown%2C+Prabhakav+K.+Jadhav&rft.aufirst=Charles+A.&rft.date=1987&rft.volume=65&rft.pages=224&rft_id=info%3Adoi%2F10.15227%2Forgsyn.065.0224&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : allemand">(de)</abbr> Neuenschwander U, Guignard F, Hermans I, « <cite style="font-style:normal" lang="de">Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene</cite> », ChemSusChem, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 3, <abbr class="abbr" title="numéro">no</abbr> 1,‎ <time>2010</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> 75–84 (<a href="PubMed" title="PubMed">PMID</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20017184">20017184</a>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002/cssc.200900228">10.1002/cssc.200900228</a> )<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Mechanism+of+the+Aerobic+Oxidation+of+%CE%B1-Pinene&rft.jtitle=ChemSusChem&rft.issue=1&rft.date=2010&rft.volume=3&rft.pages=75%E2%80%9384&rft_id=info%3Adoi%2F10.1002%2Fcssc.200900228&rft_id=info%3Apmid%2F20017184&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Mark R. Sivik, Kenetha J. Stanton, Leo A. Paquette, « <cite style="font-style:normal">(1R,5R)-(+)-Verbenone of High Optical Purity</cite> », Organic Syntheses, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 72,‎ <time>1995</time>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 57 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.15227/orgsyn.072.0057">10.15227/orgsyn.072.0057</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%281R%2C5R%29-%28%2B%29-Verbenone+of+High+Optical+Purity&rft.jtitle=Organic+Syntheses&rft.aulast=Sivik%2C+Kenetha+J.+Stanton%2C+Leo+A.+Paquette&rft.aufirst=Mark+R.&rft.date=1995&rft.volume=72&rft.pages=57&rft_id=info%3Adoi%2F10.15227%2Forgsyn.072.0057&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Jason Abbott, Christophe Allais et William R. Roush, « <cite style="font-style:normal">Preparation of Crystalline (Diisopinocampheyl)borane</cite> », Organic Syntheses, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 92,‎ <time>2015</time>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> 26–37 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.15227/orgsyn.092.0026">10.15227/orgsyn.092.0026</a> )<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=Preparation+of+Crystalline+%28Diisopinocampheyl%29borane&rft.jtitle=Organic+Syntheses&rft.aulast=Abbott&rft.aufirst=Jason&rft.au=Allais%2C+Christophe&rft.au=Roush%2C+William+R.&rft.date=2015&rft.volume=92&rft.pages=26%E2%80%9337&rft_id=info%3Adoi%2F10.15227%2Forgsyn.092.0026&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.1002%2F047084289X.rp173">10.1002/047084289X.rp173</a>

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM, « <cite style="font-style:normal">α-Pinene - A High Energy Density Biofuel for SI Engine Applications</cite> », SAE Technical Paper, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 1,‎ <time>2016</time> (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">DOI</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dx.doi.org/10.4271/2016-01-2171">10.4271/2016-01-2171</a>)<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.atitle=%CE%B1-Pinene+-+A+High+Energy+Density+Biofuel+for+SI+Engine+Applications&rft.jtitle=SAE+Technical+Paper&rft.date=2016&rft.volume=1&rft_id=info%3Adoi%2F10.4271%2F2016-01-2171&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3APin%C3%A8ne">

</li>

</ol></div>

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